Первые деньги в игре в покер вживую Иван Демидов выиграл, попав за финальный стол турнира по Пот-Лимит Омаха Хай в известном московском казино «Корона». Этот турнир проводился в рамках Всероссийского Чемпионата по спортивному покеру. Демидов тогда занял 5 место, которое существенно добавило уверенности ему.  Покерные победы Демидова на этом не завершилось – россиянин упрямо шел вверх, вырывая из рук известных профи все более и более высокие места. Но в 2008 сразил всех наповал.

 Началось всё с того что, Иван занял 11 место в турнире #44 WSOP-2008 – это был $1,000 with Rebuy No-Limit Holdem event. Итого +$39,854, но это были лишь цветочки…Демидов, как и все остальные участники соревнования WSOP-2008, заплатил вступительный взнос $10 000 – и на старт, внимание, марш! Каждый день он медленно, но верно наращивал стэк, играя, возможно, немного агрессивнее, чем следовало бы. Час за часом, день за днем, и вот – финальный хедс-ап  против Питера Истгейта.

 Несмотря на то, что он занял 2-е место, огромные призовые, слава в мире покера и неутихающая до сих пор радость соотечественников утешили Демидова. Плюсом ко всему вышеперечисленному стала победа в номинации «Прорыв года» на European Poker Awards и признание Ивана одним из 10 лучших игроков WSOP-2008.